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2019版步步高高中化学一轮复习练习:第十二章 第2课时 烃和卤代烃 Word版含解析

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课时 2 烃和卤代烃 1.已知:CH3—CH===CH2+HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物),1 mol 某烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2 和 4 mol H2O。该烃 A 在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。

(1)A 的化学式:________,A 的结构简式:________。 (2)上述反应中,①是________反应,⑦是________反应。(填反应类 型) (3)写出 C、D、E、H 物质的结构简式: C____________________,D____________________, E____________________,H____________________。 (4)写出 D―→F 反应的化学方程式___________________。 解析 由 1 mol A 完全燃烧生成 8 mol CO2、4 mol H2O 可知 A 中

N(C)=8,N(H)=8,分子式为 C8H8,不饱和度为 5,推测可能有苯环,由

①④知 A 中必有双键。故 A 为

。A 与 Br2 加成得

B :

; A + HBr―→D, 由 信 息 知 D 为

;F 由 D 水解得到,F 为

;H 是 F

和醋酸反应生成的酯,则 H 为 答案 (1)C8H8 酯化(或取代)



(2)加成

(3)

(4)

水 +NaOH――→ △

+NaBr

2.实验室制备 1,2-二溴乙烷的反应原理如下: H2SO4?浓? CH3CH2OH ――→ CH2===CH2↑+H2O 170 ℃ CH2===CH2+Br2―→BrCH2CH2Br 可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在 140 ℃脱水 生成乙醚 用少量溴和足量的乙醇制备 1,2-二溴乙烷的装置如图所示:

有关数据列表如下: 乙醇 状态 密度/(g· cm-3) 沸点/℃ 熔点/℃ 回答下列问题: (1)在此制备实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到 170 ℃左右, 其最主要目的是________(填正确选项前的字母)。 a.引发反应 c.防止乙醇挥发 b.加快反应速度 d.减少副产物乙醚生成 无色液体 0.79 78.5 -130 1,2-二溴乙烷 无色液体 2.2 132. 9 乙醚 无色液体 0.71 34.6 -116

(2)在装置 C 中应加入________(填正确选项前的字母),其目的是吸 收反应中可能生成的酸性气体。 a.水 c.氢氧化钠溶液 b.浓硫酸 d.饱和碳酸氢钠溶液

(3) 判 断 该 制 备 反 应 已 经 结 束 的 最 简 单 方 法 是 _______________________。 (4)将 1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应 在________层(填“上”或“下”)。 (5)若产物中有少量未反应的 Br2,最好用________(填正确选项前的

字母)洗涤除去。 a.水 c.碘化钠溶液 b.氢氧化钠溶液 d.乙醇

(6)若产物中有少量副产物乙醚,可用________的方法除去。 (7) 反 应 过 程 中 应 用 冷 水 冷 却 装 置 D, 其 主 要 目 的 是 __________________ ;但又不能过度冷却 ( 如用冰水 ), 其原因是 _____________________。 解析 (2)根据题中提示,选用碱溶液来吸收酸性气体;(3)制备反应

是溴与乙烯的反应,明显的现象是溴的颜色褪去;(4)1,2-二溴乙烷 的密度大于水,因而在下层;(5)溴在水中溶解度小,不用水洗涤,碘 化钠与溴反应生成碘会溶解在 1,2-二溴乙烷中,不用碘化钠溶液除 溴,乙醇与 1,2-二溴乙烷混溶也不能用;(6)根据表中数据,乙醚沸点 低,可通过蒸馏除去(不能用蒸发,乙醚不能散发到空气中,且蒸发会 导致 1,2-二溴乙烷挥发到空气中);(7)溴易挥发,冷却可减少挥发。 但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。 答案 (5)b (1)d (2)c (3)溴的颜色完全褪去 (7)避免溴大量挥发 (4)下

(6)蒸馏

1,2-二溴乙烷的熔点低,过度

冷却会凝固而堵塞导管 3.(2016· 邯郸模拟)烷烃 A 只可能有三种一氯取代产物 B、C 和 D。

C 的结构简式是

。 B 和 D 分别与强碱的醇溶液共

热,都只能得到有机化合物 E。以上反应及 B 的进一步反应如下所 示。

请回答下列问题: (1)A 的结构简式是________,H 的结构简式是________。 (2)B 转化为 F 属于________反应,B 转化为 E 的反应属于________ 反应(填反应类型名称)。 (3) 写 出 F 转 化 为 G 的 化 学 方 程 式 :

__________________________________ ________________________________________________________ _____。 (4)1.16 g H 与足量 NaHCO3 作用,标准状况下可得 CO2 的体积是 ______ mL。 (5) 写 出 反 应 ① 的 化 学 方 程 式

_______________________________________ ________________________________________________________ _______。 解析 烷烃 A 只可能有三种一氯取代产物 B、C 和 D,C 的结构简

式是

,故 A 为(CH3)3CCH2CH3,B 和 D 分别与强碱

的醇溶液共热 , 都只能得到有机化合物 E, 故 E 为 (CH3)3CCH = CH2,B 在氢氧化钠水溶液下生成 F,F 为醇,F 氧化生成 G,G 能与银氨 溶 液 反 应 ,G 含 有 醛 基 —CHO, 故 B 为 (CH3)3CCH2CH2Cl,F 为

(CH3)3CCH2CH2OH,G



(CH3)3CCH2CHO,H



(CH3)3CCH2COOH,D 为(CH3)3CCH2ClCH3。 (4)1.16 g(CH3)3CCH2COOH 的物质的量为 1.16 g =0.01 mol, 116 g· mol-1

由 (CH3)3CCH2COOH + NaHCO3―→(CH3)3CCH2COONa + H2O + CO2↑可知,生成 CO2 的物质的量为 0.01 mol,二氧化碳的体积是 0.01 mol×22.4 L· mol-1=0.224 L=224 mL。 答案 (1)(CH3)3CCH2CH3 消去 (CH3)3CCH2COOH 催化剂 (3)2(CH3)3CCH2CH2OH + O2 ――→

(2) 取 代 ( 水 解 )

2(CH3)3CCH2CHO+2H2O (4)224 △ (5)(CH3)3CCH2CHO + 2[Ag(NH3)2]OH ――→ (CH3)3CCH2COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O 4.(选做题)(2016· 湖北七市联考)某烃类化合物 A 的质谱图表明其相 对分子质量为 84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢 谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A 的结构简式为________________________________; (2)A 中的碳原子是否都处于同一平面?________(填“是”或“不 是”); (3)在下图中,D1、D2 互为同分异构体,E1、E2 互为同分异构体。

反 应 ② 的 化 学 方 程 式 为 ______________ ; C 的 化 学 名 称 是 ________;E2 的结构简式是_________________;④、⑥的反应类 型依次是________、________。 解析 (1)用商余法先求该烃的化学式,n(CH2)=84/14=6,化学式为

C6H12,分子中含有一个碳碳双键,又只有一种类型的氢,说明分子结

构很对称,结构简式为

。(2)由于存在碳碳双键,

因此分子中所有碳原子共平面。(3)A 和 Cl2 发生加成反应,产物再

经反应②得共轭二烯烃

,D1 是 C 和 Br2 发

生 1,2-加成反应的产物,而 D1 和 D2 互为同分异构体,可知 D2 是 C 和 Br2 发生 1,4-加成的产物,生成物 D1 和 D2 分别再发生水解反应生 成醇 E1 和 E2。

答案

(1)

(2)是

(3) 2NaCl+2H2O

C2H5OH + 2NaOH ――→ △



2,3- 二甲基 -1,3-丁二烯 应 取代反应(或水解反应)

1,4-加成反

5.下面是几种有机化合物的转换关系:

请回答下列问题: (1)根据系统命名法,化合物 A 的名称是__________。 (2)上述框图中,①是__________反应,③是__________反应(填反应 类型)。 (3)化合物 E 是重要的工业原料,写出由 D 生成 E 的化学方程式: _______。 (4)C2 的 结 构 简 式 是

_______________________________________________, F1 的结构简式是__________________________________________, F1 和 F2 互为______________。 解析 这是一道烷烃、烯烃、卤代烃之间相互转化的框图题,在考

查烷烃的取代反应和烯烃、二烯烃的加成反应的基础上,重点考查 了卤代烃发生消去反应这一性质,解题的关键是根据反应的条件确 取代 消去 定反应的类型及产物。转化过程:烷烃――→卤代烃――→单烯烃 加成 消去 加成 ――→二卤代烃――→二烯烃――→1,4-加成产物或 1,2-加成产物。

答案

(1)2,3-二甲基丁烷

(2)取代

加成

(3)

醇 +2NaOH――→ △

+2NaBr+2H2O

(4) 同分异构体

6.异丙苯 题意完成下列填空:

是一种重要的有机化工原料。根据

(1)由苯与 2-丙醇反应制备异丙苯属于________反应;由异丙苯制 备 对 溴 异 丙 苯 的 反 应 试 剂 和 反 应 条 件 为 ______________________。 (2) 异丙苯有多种同分异构体 , 其中一溴代物最少的芳香烃的名称 是_____。

(3)α-甲基苯乙烯

是生产耐热型 ABS 树脂的一

种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体 的 另 一 种 方 法 ( 用 化 学 反 应 方 程 式 表 示)______________________________________。 (4)耐热型 ABS 树脂由丙烯腈 、1,3-丁二烯和 α-

甲基苯乙烯共聚生成,写出该树脂的结构简式(不考虑单体比 例)________________。

解析

(1)由苯与 2-丙醇

制备异丙苯属于取代

反应 , 由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入 —Br, 所 以与苯的卤代反应条件相同,需用液溴在溴化铁(或铁)作催化剂条 件下反应。 (2)异丙苯的同分异构体中,结构对称的 1,3,5-三甲苯中等效氢原子 最少,故其一溴代物最少(共 2 种)。 (3) 由 异 丙 苯 制 备 α- 甲 基 苯 乙 烯 , 首 先 对 此 二 者 结 构

进行对比 , 可以看出异丙

苯中的 C—C 变成了 α-甲基苯乙烯中的 代、后消去两步反应,即

,因此需要先卤 光 + Cl2 ――→

+ HCl ;

NaOH/CH3CH2OH ――→ △

CCH3CH2+HCl。 (4)ABS 树脂是由丙烯腈(CH2===CH—CN)、 1,3-丁二烯和 α-甲基苯

乙烯在一定条件下加聚而成,反应为 nCH2===CHCN+nCH2===CH—CH===CH2+

一定条件 ――→

。 答案 (1)取代 Br2/FeBr3(或 Br2/Fe)

(2)1,3,5-三甲苯 光照 +Cl2――→

(3)

+HCl

NaOH/醇 ――→ △

+HCl

(4) 7.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌 有很强的抑制作用 ,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催 化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得 的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:

已知以下信息: ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; ②D 可与银氨溶液反应生成银镜; ③F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比 为 1∶1。 回答下列问题: (1)A 的化学名称为__________; (2) 由 B 生 成 C 的 化 学 反 应 方 程 式 为

________________________________, 该反应的类型为____________; (3)D 的 结 构 简 式 为

_________________________________________; (4)F 的分子式为____________; (5)G 的结构简式为________________; (6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________ 种 , 其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢 , 且峰面积比为 2∶2∶1 的是________________(写结构简式)。 解析 (1)由题意知 A 为甲苯,根据反应的条件和流程分别确定 B、

C、D、E、F、G 的结构。 (2)由光照条件知 B 生成 C 的反应为甲基的取代反应。

(3)由信息①知

发生取代反应,然后失水生成



(4)E 为

,在碱性条件下反应生成



(5)F 在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。 (6)限定条件的同分异构体的书写:①有醛基;②有苯环;③注意苯 环的邻、间、对位置。

答案 (1)甲苯 (3) (5) (6)13

(2)

hν +2Cl2――→ (4)C7H4O3Na2

+2HCl

取代反应

8.(全国卷Ⅰ)A~H 的转换关系如下所示:

请回答下列问题:

(1)链烃 A 有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在 65~75 之 间,1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol 氧气,则 A 的结构简式是________, 名称是________; (2)在特定催化剂作用下,A 与等物质的量的 H2 反应生成 E。由 E 转 化 为 F 的 化 学 方 程 式 是

______________________________________; (3)G 与金属钠反应能放出气体。由 G 转化为 H 的化学方程式是 __________。 (4)①的反应类型是________;③的反应类型是________; (5)链烃 B 是 A 的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化 氢化产物为正戊烷,写出 B 所有可能的结构简式为 _____________________________ ________________________________________________________ _____; (6)C 也是 A 的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立 体异构),则 C 的结构简式为________。

答案

(1)

3-甲基-1-丁炔

(2)

(3) H+ △



(4)加成反应(或还原反应)

取代反应(或水解反应)

(5)H2C===CH—CH===CH—CH3 或 CH3CH2—C≡C—CH3

(6)



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